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沉香的化学成分

沉香的化学成分

  • 分类:认识沉香
  • 发布时间:2022-03-11 14:25:58
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沉香的化学成分与鉴定

(一)中药化学成分沉香的丙酮提取物(40~50%)经皂化后蒸馏,得挥发油13%,中含苄基丙酮、对甲氧基苄基丙酮等,残渣中有氢化桂皮酸、对甲氧基氢化桂皮酸等。霉菌感染的沉香含沉香螺醇(Agarospirol)、沉香醇(Agarol)、沉香呋喃(Aga-rofuran)、二氢沉香呋喃、4一羟基二氢沉香呋喃、3,4一二羟基二氢沉香呋喃、去甲沉香呋喃酮(Nor一ketoagaro-furan);未感染的含硫、芹子烷(Selinane)、沉香醇等。

1、白木香:从含树脂的木质部石油醚提取物中分得三种沉香螺旋烷类倍半萜;白木香酸,白木香醛、沉香螺旋醇,又从含树脂木质部挥发油中分得两种沉香呋喃类倍半萜;白木香醇和去氢白木香醇。

2、沉香:沉香的丙酮提取物,经皂化后蒸馏,提挥发油。其中含苄基丙酮,对甲氧基苄基丙酮等,残渣中有氢化桂皮酸,对甲氧基氢化桂皮酸。霉菌感染的沉香含沉香螺旋、沉香醇、沉香呋喃、二氢沉香呋喃、4-羟基二氢沉香呋喃、去甲沉香呋喃酮、

3、4-二羟基二氢沉香呋喃、未感染的含硫、芹子烷,沉香醇等。

中国药材学:

(1)国产沉香心材中分离得白木香醇(baimuxinol)、去氢白木香醇(dehydrobaimux-inol)、白木香酸(baimuxinic acid)、白木香醛(baimuxinal)、沉香螺萜醇(agarospirol)、异白木香醇(isobaimuxinol)、苄基丙酮(benzylacetone)、对甲氧基苄基丙酮(p-methoxybenzylacetone)、茴香酸(anisic acid)及β-沉香萜呋喃(β-agarofuran);9个色酮类化合物,为6-羟基-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮、2-(2-苯乙基)色酮、6-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮、6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮、6-甲氧基-2-[2-(3 ′-甲氧基苯)乙基]色酮、6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮、5,8-二羟基-2-(2-对甲氧基苯乙基) 色酮及6,7- 二甲氧基苯乙基)色酮。挥发油中含倍半萜化合物呋喃白木香醛和呋喃白木香醇。(2)进口沉香含油树脂。其醇浸提物(达48%)经皂化后,通水蒸馏得挥发油约13%,油中含有苄基丙酮(benzylacetone)、对甲氧基苄基丙酮、倍半萜烯醇等;蒸馏后残渣中有氢化桂皮酸(hy-drocinnamic acid)、对甲氧基氢化桂皮酸。受霉菌感染的沉香的挥发油中分离得沉香螺萜醇(agarospirol)、沉香萜醇(agarol)、α- 及β-沉香萜呋喃(α-,β-agarofuran)、二氢沉香萜呋喃(dihydro-agarofuran)、去甲基沉香萜呋喃酮(nor-ketoagarofuran)、4-羟基二氢沉香萜呋喃(4- hydroxydihydroagarofuran)及3,4-二羟基二氢沉香萜呋喃(3,4- dihydroxydihydroagarofuran)。

又据报道,未受霉菌感染的沉香的挥发油中,尚分离出沉香萜醇、芹子烷(selinane)等萜类化合物以及癸烯的异构物,并含鹅掌楸碱。

(二)沉香化学成分的有关报导沉香挥发油的主要成分是倍半萜化合物。

杨峻山等用气相色谱法比较了国产沉香和进口沉香的挥发油的组成,发现两者有差别;国产沉香的挥发油经硅胶柱和氧化铝柱层析得到两个新的倍半萜化合物为白木香酸和白木香醛;同时还首次从中分离到一已知化合物:沉香螺旋醇;以后,又经硅胶柱层析和制备性薄层层析分离到两个沉香呋喃倍半萜:白木香醇、去氢白木香醇和一个新的倍半萜:异白木香醇;同时还从该植物挥发油的低沸点部分得到四个已知化合物:苄基丙酮、对甲氧基苄基黄酮,茴香酸和 B-沉香呋喃;后又自国产沉香乙醇提取物中分离到: A.乙醚溶解部分:6-羟基-2-(2-对甲氧基苯乙基)色酮、同时还发现5种已知化合物:2-2-(2-苯乙基)色酮、6甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮、6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮、6-甲氧基-2-[2-(3'-甲氧基苯)乙基]色酮、6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮;B.醋酸乙酯溶解部分,经硅胶柱层析,分离到三个2-(2-苯乙基)色酮衍生物:5,8-二羟基-2-(2-对甲氧基苯乙基)色酮、6,7-二羟基-2-(2-对甲氧基苯乙基)色酮、5,8-二羟基-2-(2-苯乙基)色酮。徐妍青采用GC及GC-MS方法,对沉香呋喃类中的(a-白木香,b-白木酸,去氢白木香醇)三对差向异构体进行了成功的分离鉴定,确定了每对异构体的比例,建立了倍半萜异构体的分析方法,从而有效地指导了合成反应,加快合成的进度,为产物合成提供可靠的依据。后来,徐金富等对沉香精油进行了深入地分离研究,得到两个新的倍半萜类化合物:呋喃白木香醛、呋喃白木香醇,同时还得到二氢卡拉酮等已知化合物。林立东等从国产沉香中分离得到羟基何帕酮、6,7-二甲氧基-2-[2-(4'-甲氧基苯)乙基]色酮、6-甲氧基 -2-[2-(4'-甲氧基苯)乙基]色酮等14个化合物。戚树源等应用色-质联用技术分析,在含有0.2mg/L NAA和1mg/L激素MS培养基中生长的白木香愈伤组织乙醚提取液的主要成分与健康白木香木材组织乙醚提取液的主要成分相同,它们是棕榈酸、十八碳烯--酸、十八碳二烯-[10,12]-酸。白木香愈伤组织的主要化学成分与健康白木香木材组织的主要化学成分相同的结果表明:白木香愈伤组织细胞的代谢分化与木材组织的代谢分化相似,白木香愈伤组织培养有可能成为研究沉香倍半萜化合物生物合成的合适系统。以上结果表明,沉香的有效成分主要是挥发油, 其中酸性成分研究较多;沉香还含有许多酚性成分,有待进一步研究。

(三)中药化学鉴定取本品醇浸出物进行微量升华,得黄褐色油状物,香气浓郁;在油状物中加盐酸1滴与香兰醛颗粒少量,再滴加乙醇1-2滴,渐显樱红色,放置后颜色加深。

(四)生药材鉴定①进口沉香 为植物沉香的含有树脂的木材,多呈盔帽形、棒状或片状,外形极不规则,长7~20厘米,直径1.5~6厘米。表面褐色,常有黑色与黄色交错的纹理,平滑光润。质坚实,沉重,难折断,用刀劈开,破开面呈灰褐色。能沉于水或半沉半浮。有特殊香气,味苦。燃烧时有油渗出,香气浓烈。主产印度、马来西亚等地。②国产沉香 又名:海南沉香。为植物白木香的含有树脂的木材,多呈不规则块状或片状,长3~15厘米,直径3~6厘米。表面凹凸不平,有加工的刀痕。可见黑褐色的含树脂部分与黄色的木部柏间,形成斑纹,其孔洞及凹窝的表面呈朽木状。质较轻,折断面刺状,棕色。大多不能沉水。有特殊香气,味苦,燃烧时有油渗出,发浓烟,香气浓烈。主产广东海南岛,广西亦产。沉香中油性足、体质重而性糯者,经精选加工后即为伽南香。

(五)显微特征

①白木香:横切面木射线宽1-2列细胞,细胞呈径向延长,壁非木化至微木化,有的具壁孔,含水量棕色树脂状物质。木纤维呈多角形,壁不甚厚,木化。导管呈圆多角形至类方形,往往2-10 个相集成群,偶有单个散在;有的导管中充满树脂状物质。木薄壁细胞壁薄,非木化。大多数10个成群,也有少数围在导管四周;内含棕色树脂物质。切向切面;木射线宽1-2列细胞,高4-15个细胞。导管节长短不一,具缘纹孔。木薄壁细胞呈长方形。木纤维细长,直径约20-30毫微米;有壁 孔;径向切面除木射线呈横向联合带外,余与切向切面类同。② 白木香粉末:粉末黑棕色;纤维管胞多成束,呈长棱形,壁 较薄,径向壁 上缘纹孔,切向壁 上少见。韧型纤维较少见,多离散,直径25-45微毫米;切向壁上单斜纹孔。具缘纹孔管多见,直径约至于28微毫米,具缘纹排列紧密,互列,导管内含黄棕色树脂团块,常破碎脱出。木射线宽1-2列细胞,高约至20个细胞。单雠孔较密,内函韧皮薄壁细胞含黄棕色物;壁非木化,可见菌丝腐蚀形成纵横交错的纹理,草酸钙柱晶少见。为四面柱体,长至 68微毫米;直径9-15微毫米。③沉香粉末:深棕色,与白木香粉末的区别是:韧型纤维较细,直径6-40微毫米,具缘纹孔导管直径150微毫米,木射线大多宽1列细胞,高以5个细胞为多见。柱晶极小,长至80微毫米。

显微鉴定:(1)国产沉香(白木香)  粉末:黑末:黑棕色。①纤维管胞多成束,长梭形,直径22-29μm,壁稍厚,木化,径向壁有具缘纹孔,切向壁少见。②韧型纤维较少见,多散离,直径25-45μm,径向壁有单斜纹孔。 ③具缘纹孔导管直径约至128μm,具缘纹孔排列紧密,互列,导管内含黄棕色树脂团块,常破碎脱出,④木射线宽1-2列细胞,高约至20个细胞,单纹孔较密。⑤木间韧皮薄壁细胞含黄棕色物,壁非木化,可见菌丝及纵横交错的纹理。⑥草酸钙柱晶少见,为四面柱体,长至68μm,直径9-18μm。此外,可见树脂团块。(2)进口沉香  粉末:深棕色。韧型纤维较细,直径16-40μm;具缘纹孔导管直径至150 μm;木射线大多宽1-2列细胞,高以5个细胞为多见。柱晶极少,长至80μm。饮片:国产沉香纵刨或斜刨的菲薄片,纵刨片表面可见淡棕色组织中密布棕黑色纵条纹;斜刨或横刨片表面,可见棕黑色斑纹。

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肖小姐 13925016619、汪小姐13925016625

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